Mi pare che anche la versione per windows a 64 bit sia quella a 32 bit
Quindi la vedo dura. Fondamentalmente dipende dal processore fisico della macchina. Se il processore supporta x86 (32 bit) allora puoi fare una macchina virtuale a 32 bit. Ma se il processore del Mac non supporta il 32 bit (indipendentemente dal s.o.) non puoi virtualizzare macchine a 32 bit e quindi nemmeno farci girare app a 32 bit.
Però se la macchina su cui vuoi installare Catalina è la stessa che faceva girare le app a 32 bit, allora il tuo discorso sulla virtualizzazione dovrebbe funzionare, per quanto scritto sopra.